Уолтер Саллес говорит о кастинге на главные роли в фильме «На дороге»:
«Большая часть актеров была приглашена в самом начале процесса, пять лет назад. Кирстен Данс была первой, с кем я встретился поговорить о роли Камиллы. Гаррет Хелдлунд появился на прослушивании, придя непосредственно с фермы, на которой он жил в Миннесоте, возле Фарго, города, где снимали братья Коэны. Он привез рассказ о поездке, которую он осуществил. Его повествование было замечательным.
Сэм Райли также прошел отличный тест, после того как я увидел его в «Контроле», я был поражен его игрой в роли Йена Кертиса. Кристен Стюарт была приглашена почти сразу после Кирстен Данс, благодаря Густаву Сантаолайя и Алехандро Гонсалес Иньярриту, которые первыми увидели кусок из фильма Шона Пенна «В диких условиях». Они сказали, что мы можем перестать искать Мэрилу, потому что они только что видели 16-летнюю девушку, идеально подходящую на эту роль. Я помню, я тогда еще записал имя Кристен».
«Трудность съемок заключалась в основном в том, что нам надо было снять фильм с достаточно маленьким бюджетом [25 млн. долларов]. Но лимит работал в пользу фильма». Работать помогали другие вещи, например, страсть актеров к оригинальной книге. Это как раз случай Кристен Стюарт, которая буквально живет Мэрилу. «”На дороге” – одна из ее любимых книг», - говорил Саллес, который без проблем снимал звезду «Сумерек» даже полностью обнаженной. – «Есть определенная свобода в Мэрилу, стремление к экспериментам, и Кристен это знала». Сэм Райли, который играет альтер эго Керуака, Сала Парадайза, и Гаррет Хелдлунд (его друг Дин Мориарти), приступили к работе вскоре после этого. Но вот кто впечатлил мастерством, так это Вигго Мортенсен в роли Уильяма Берроуза. «Он пришел на пробы с одеждой этого персонажа, пишущей машинкой и оружием, использовавшемся в 1949 году. Это было впечатляющее перевоплощение».